Ross retrouve Rachel et s'ensuit une dizaine d'années de liaisons et de ruptures. Pendant cette période, Ross s'éprend d'une anglaise, Emily Waltham, et ils se marient très rapidement ; malheureusement, une gaffe phénoménale de Ross pendant la cérémonie le mène très vite à son second divorce. Un an plus tard, il épouse Rachel sous l'emprise de l'alcool à Las Vegas et ne pouvant faire annuler le mariage, se résigne à un troisième divorce. Il entretient une relation avec une de ses jeunes étudiantes , puis avec Mona, liaison qui volera en éclats quand elle découvrira que Rachel, enceinte de Ross, vit chez lui. Il nouera une nouvelle relation suivie avec une ravissante collègue, Charlie, mais celle-ci le laissera tomber pour retourner avec son ex. Dans les derniers épisodes de la série, Ross comprend qu'il aime toujours Rachel et tente de la dissuader de partir s'installer à Paris.
Son meilleur ami est son "roomate" de fac (colocataire) Chandler. Malgré des tensions avec sa sœur dues à son statut de chouchou de leurs parents, il s'entend bien avec Monica. Il est copain avec Joey mais celui-ci est plus ami avec Chandler qu'avec lui. Il ne s'entend pas du tout avec la compagne de son ex-femme Carol et a souvent des problèmes avec ses voisins.
Ross est intelligent et cultivé, même trop selon ses amis qu'il assomme avec ses connaissances et ses discours soporifiques sur les dinosaures. Il emploie parfois un langage un peu soutenu et a la manie de corriger les erreurs grammaticales de son entourage. Timide avec les filles, cela lui a valu bien des déboires qu'il ne mérite pas ; il cherche à nouer de préférence des relations sérieuses.
Il est le plus raisonnable de la bande (il est un père aimant et attentif), ce qui le fait passer parfois pour un moralisateur ou un type coincé. Pendant ses années de fac, il formait avec Chandler un duo ringard.
Il est jaloux des petits amis de Rachel et s'humilie souvent en voulant les détourner d'elle.